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里约奥运会女子单打，原本中国队只有彭帅、张帅、王蔷获得了参赛资格，但得益于有球员退赛，郑赛赛幸运递补，搭上了里约奥运会的末班车。

糟糕的是，郑赛赛首轮就碰到了赛会4号种子波兰名将A-拉德万斯卡，后者在年初的硬地赛季表现突出，但是来到红土和草地都没能给出令人信服的表现，温网和法网两项大满贯都是止步16强。作为2014年罗杰斯杯冠军，A-拉德万斯卡在今年输给了俄罗斯的帕芙柳琴科娃，无缘八强。

郑赛赛各个环节都不如A-拉德万斯卡，本场比赛凶多吉少。然而首盘比赛，郑赛赛打得积极主动，高质量的接发和进攻让A-拉德万斯卡疲于招架，第七局，郑赛赛抓住波兰名将的失误完成破发，以局分4-3领先。随后，郑赛赛在第八局化解两个破发点保发，并以6-4拔得头筹。

第二盘比赛，郑赛赛延续了此前的良好状态，第三局率先完成破发，第四局又化解破发点保发，前四局过后以3-1领先。随后双方分别保发，第十局是郑赛赛的发球胜赛局，中国小花心态发生变化，结果被A-拉德万斯卡完成破发，双方局分战至5-5平。

关键时刻，郑赛赛并没有受到丢掉发球胜赛局的影响，她及时调整，在第11局再次破掉了A-拉德万斯卡的发球局，以6-5领先。第12局，郑赛赛再次迎来了发球胜赛局，她顶住了对手的冲击，成功保发后以7-5锁定胜局，从而直落两盘淘汰了A-拉德万斯卡，爆冷晋级女单第二轮。