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在2001年夏天，当时只有20岁的克劳福德刚刚结束了自己的新秀赛季。在休赛期，克劳福德接到了迈克尔-乔丹的邀请去一起训练。当时有很多NBA球员都参与其中，包括了安东尼-沃克和雷-阿伦等人。而众所周知，乔丹非常喜欢赌博。所以他们在训练之后的夜晚会去吃晚饭，然后赌博。

据了解，乔丹和沃克会去打牌，而克劳福德和雷-阿伦则喜欢上了玩骰子。而克劳福德当时身上带了2千美金，而刚开始的时候他手气不错手里的钱很快就变成了1万美金。然而，接下来他不断开始输钱了。

克劳福德表示，自己在两个晚上大概一共输掉了10万美金。不过，据知情人士透露，克劳福德输掉了几十万。而雷-阿伦输得更多。但是，雷-阿伦的情况和克劳福德不同。当时雷-阿伦已经是联盟中成名的球星，总共已赚到了7000万美元。所以，他有能力支付这些赌债。尽管如此，雷-阿伦也还是不得不向乔丹借了几万块。而克劳福德当时只是一个菜鸟，他三年新秀合同一共也只有800万美元。

由于克劳福德无法偿还赌债，中间人很快就找到了他的经纪人古德温。而古德温在听明情况后表示：“好吧，他欠了多少钱呢，他有还钱的能力。”而中间人则干脆把话挑明：“不，你还是不明白，如果他不马上还钱，他们会杀了克劳福德的。”古德温听完也是吓了一跳，他赶紧联系到了债主，并且协商好了一个还款计划，这才帮克劳福德躲过了杀身之祸。而克劳福德此后为了偿还赌债，甚至不得不卖掉了自己的豪华轿车。

回忆起这件事，克劳福德表示：“说实话，当时谁不想和乔丹待在一起呢。我并没有因为这件事怪任何人，责任都在我自己身上。庆幸的是，我没有再次犯同样的错误。我不后悔输了那么多钱吗？我的意思是，我非常庆幸它发生在那个时候。如果是现在的话，我会失去更多东西。”