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骑士队目前已拥有勒布朗-詹姆斯、凯文-乐福、特里斯坦-汤普森和凯里-欧文的大合同，全队超过9400万美金的工资帽2200万美金，新赛季注定要再交奢侈税，史密斯目前在寻求年薪1500万美金左右的合同，双方分歧在于合同年薪长度，骑士队倾向于给一份年限更短的合同，但是骑士队愿意提供给JR.史密斯的薪金是其他球队难以企及的，唯一难以让JR满意的就是，合同要比预计的短。

JR.史密斯在职业生涯末期希望得到一份长年限合同保障，骑士队老板丹-吉尔伯特舍得花钱，让球队保持争冠能力，但是骑士队也想保有灵活性，不想未来锁定太多人的薪金空间，詹姆斯合同到19年到期其中18-19赛季为个人选项，乐福和欧文以及汤普森的合同都到20年到期，香波特到19年到期。尤其竞争对手勇士队在合同有不少短合同，除了克雷-汤普森19年到期和德拉蒙德-格林20年到期之外，其他球员合同都在未来一两年内到期，阵容有操作空间潜力，未来工资帽还会上涨，这种施压下，骑士想在球员合同上留有余地。

史密斯在骑士队期间签下的都是短合同，其中连续在15年和16年均跳出合同，史密斯上赛季场均得到12.4分2.8个篮板1.7次助攻帮助骑士队夺得总冠军。史密斯为了获得理想合同，已经转投詹姆斯密友里奇-保罗旗下，未来JR和骑士的续约还将是长久战。